Nadat de snelle New Yorkse high-end makelaar Fiona Rangely door haar vriend wordt gedumpt, vlucht ze een paar dagen naar de pittoreske herberg van haar familie in Vermont om tot rust te komen en haar leven te evalueren. Wanneer haar ex-vriend Nate met een gloednieuwe vriendin in de herberg verschijnt, bedenkt Fiona snel een plan om hem terug te winnen: doe alsof de knappe en zeer relaxte chef-kok Derek haar nieuwe vriend is! Tot grote verbazing van Derek – en Fiona zelf – realiseert ze zich, door te doen alsof ze verliefd is, dat ze voor een verrassing staat: soms zijn de beste dingen in het leven het wachten waard.